Flemming har arbejdet i rejsebranchen siden 1988, hvor han begyndte hos CWT. Gennem årene har han haft roller inden for blandt andet økonomi, IT, organisation, ledelse, salg og produktion af rejser – og har dermed opnået et bredt indblik i stort set alle dele af branchen.
I dag er Flemming ejer af rejsebureauet Stay Local Travel, som han var med til at etablere i 2018. Bureauet specialiserer sig i autentiske rejseoplevelser i Europa – med særlig kærlighed til Italien. Her arbejder han især med salg, produktudvikling og partnerskaber med lokale leverandører.
Parallelt arbejder Flemming som travel tech-konsulent med fokus på systemer, processer og digital udvikling i rejsebranchen, særligt inden for business travel.
For PATA Denmark administrerer han sekretariatet og står blandt andet bag planlægningen og gennemførelsen af organisationens årlige PATA Worldwide Workshop i både Aarhus og København.